Partiremo in mattinata dai luoghi convenuti con destinazione Toscana. Pranzo lungo il percorso. Raggiungeremo Siena, una delle città più importanti del Medioevo italiano, dichiarata patrimonio Unesco. Qui ci attende la nostra guida per visitare insieme il caratteristico centro medievale ricco di meravigliosi palazzi storici e chiese come il Duomo, gioiello di architettura romanico-gotica che contiene anche opere di Michelangelo, Donatello, Pinturicchio e Bernini. Proseguiremo poi per la magnifica Piazza del Campo, cuore pulsante della città con la sua straordinaria scenografia architettonica a forma di conchiglia, in cui si trovano la fontana monumentale di Siena, Fonte Gaia, e il Palazzo Pubblico, uno degli edifici gotici più leggiadri d’Italia. Trasferimento al nostro country hotel (4* Hotel Mulino di Querciegrossa o similare) e sistemazione nelle camere. Cena in hotel o ristorante esterno. Pernottamento.

Dopo la prima colazione in hotel. Partenza per Sant’Antimo, mirabile esempio di abbazia in stile romanico-francese che appare quasi all’improvviso dietro le morbide curve di una strada boscosa e fresca. Si stende su un pianoro circondato da colline dietro le quali si scorgono le cave che hanno fornito la pietra stupenda con la quale la chiesa è stata in gran parte costruita: l’alabastro, che dona al suo interno una particolare luminosità. Proseguimento per la visita alla bella città di Montalcino, arroccata su un’alta collina, a dominio della Val d’Orcia, della Valle dell’Asso e della Val d’Arbia. L’abitato si stende sul fianco di questo colle protetto dall’imponente fortezza e costellato di antiche chiese e palazzi. Pranzo tipico in ristorante. Nel pomeriggio trasferimento a Pienza, la città del Rinascimento per eccellenza. “Nata da un pensiero d’amore e da un sogno di bellezza” (G. Pascoli), prende il nome del suo fondatore, papa Pio II, che riuscì a farla realizzare in soli quattro anni, dando vita ad un gioiello senza precedenti, esempio di bellezza, di armonia e perfezione architettonica. Oltre ai numerosi monumenti, oggetto di visita particolare, ogni angolo della città regala scorci bellissimi, panorami che si aprono all’improvviso e angoli nascosti, vie con nomi suggestivi e poetici: via delle Serve Smarrite, via della Fortuna, via dell’Amore, via del Bacio, ecc. Nei numerosi negozi di prodotti tipici locali si possono trovare numerose prelibatezze come squisiti formaggi locali, vini di ottimo livello, olio extra vergine di oliva e tanto altro. Rientro in hotel. Cena in hotel o ristorante esterno. Pernottamento.

Dopo la colazione partiremo per Siena da dove partirà il treno storico a vapore. Percorrendo la Valle dell'Arbia e la valle dell'Ombrone arriveremo a Monte Antico. Breve sosta per manovra della locomotiva, durante la quale sarà possibile vedere i macchinisti fare rifornimento acqua e spalare il carbone all'interno della locomotiva proprio come avveniva alcuni secoli fa. Ci sarà tutto il tempo per fare delle belle foto. Alle 10:30 proseguimento attraverso il Parco della Val d’Orcia, le zone del Brunello di Montalcino e le Crete Senesi. Alle ore 11:24 arrivo alla stazione di San Giovanni d'Asso. Tempo a disposizione per la visita libera al Castello dove si svolge la mostra mercato del tartufo. Pranzo libero e tempo a disposizione per girare nelle vie del paese dove c’è un’ampia esposizione e vendita di prodotti tipici e dell’artigianato locale. Al termine risaliremo sul nostro van per fare ritorno a casa con arrivo previsto in serata.